시카고 아트 인스티튜트에서는 학생들의 진로를 정해주지 않는다. 다만 학생들이 스스로 자신의 진로를 개척해 나아갈 수 있도록 최고의 교육과 자원을 마련해 주는 것이다. 현재까지 17,000명이 넘는 SAIC 졸업생들이 세계로 나아가 자신들의 갈고 닦은 재능과 실력으로 활발하게 활동하고 있다.
2011년 SAIC 졸업생들을 바탕으로 한 통계에 따르면 전체 학부생들의 졸업 직후 취업률은 75%이다. 그 다음으로 많은 13%의 졸업생들은 곧바로 대학원으로 진학을 하고, 나머지 12%의 졸업생들은 취업을 하지 않았거나, 취업 준비 과정을 걷는 중으로 밝혀졌다. 이어서, 졸업 직후 취업에 성공한 75%의 학생들 중에서 70%는 모두 예술 계통의 직장을 다닌다는 통계가 나왔으며, 그 중 48%는 본인의 전공을 살린 전문직을 가지고 있다는 결과가 나왔다. 또한, 취업에 성공한 학생들의 51%는 재학 당시 SAIC에서 제공하는 Co-op program (인턴쉽 프로그램) 에 참여한것으로 밝혀졌다.
많은 SAIC 졸업생들은 학교와 시카고를 통해 취업을 한다. SAIC를 졸업하고 시카고에 남기를 택한 학생들은 미국 에스닉 스타일 의류 브랜드인 Anthropologie부터 미국 3대 자연사 박물관인 The Field Museum에 취직을 하기도 하고, SAIC를 비롯한 시카고 내에 다른 명문대들에 교수로 취직을 하기도 한다. 또한 부업을 하면서 개인 작품 활동을 이어나가는 졸업생들도 적지 않다.
예술 계통의 활동 영역이 다소 자유롭기 때문에 세계적으로 활동하는 졸업생들도 굉장히 많다. SAIC를 졸업하고 널리 이름을 알리며 활동한 예술가들로는 여성 화가 Georgia O’keeffe, <아메리칸 고딕>으로 유명한 Grant Wood, 미국의 대표적인 현대미술가 Jeff Koons, 정크아트의 대표적인 작가 John Chamberlain, 패션과 조각, 그리고 퍼포먼스를 실험적으로 복합시킨 Nick Cave, 팝아트의 거장 Claes Oldenburg 등이 있고, 한국인 졸업생으로는 특유의 멜로 감성으로 저명한 영화감독 홍상수가 있다.
개교 이후 149년간 다수의 영향력있는 아티스트들을 배출한 시카고 아트 인스티튜트는 넓고 지원적인 교우관계 덕분에 졸업생들의 취업 또한 크게 도움을 받는다. 과거에 SAIC를 졸업한 선배들이 졸업을 앞둔 후배들의 인턴쉽과 대다수의 취업 기회를 제공해주기도 한다.
